Menurut sumber cerita dari para sesepuh desa Karanggandu masa kini, bahwa Desa Karanggandu pada mulanya merupakan pedukuhan yang terletak di lereng Gunung Kedaton. Pada saat itu Gunung Kedaton merupakan tempat persembahan yang sangat angker dan ditakuti masyarakat. Gunung Kedaton terletak di daerah paling utara Desa Karanggandu. Sekitar tahun 1900 Desa Karanggandu sebagian besar masih berupa hutan dan sangat angker dan berbahaya. Saat itu sistem pemerintahan desa masih sangat sederhana dan dipilih berdasarkan kesepakatan warga. Kepala Desa pertama bernama Kasanayit dengan Jogoboyo bernama Mardo dan Kepala Dusun Sentok. Kasanayit memimpin Pemerintahan Desa dibawah kekuasaan pemerintah Belanda. Setelah Kepala Desa Kasanayit berakhir jabatannya sekitar tahun 1931 dan digantikan oleh Kepala Desa Kariodjoyo. Saat Kades Kariodjyo menjabat, masyarakat Desa Karanggandu mulai berkembang cukup pesat. Kades Kariodjoyo dibantu oleh Bayan Wiro dalam menjalankan roda Pemerintahan Desa. Kariodjoyo memimpin ± sekitar 8 tahun dan berakhir sekitar tahun 1939 dan digantikan oleh Kades Martorejo.
Pada masa Pemerintah Kepala Desa Martorejo, perkembangan masyarakat desa Karanggandu cukup pesat dengan mata pencaharian sebagai petani dan berkebun. Kades Martorejo dibantu Jogoboyo Sadi Setu dan Kepala Dusun Sukidi. Setelah Kepala Desa Martorejo berakhir dilanjutkan oleh Kades Sutorejo yang dibantu oleh Sekdes (Carik) Hadi Suyitno dan Kepala Dusun Dongkol dan Jogoboyo Karidi. Jogoboyo Karidi merupakan cucu dari Mantan Kades Kariodjoyo. Setelah Kades Sutorejo habis masa jabatannya digantikan oleh Kepala Desa Sugiharjo Sukidi yang dibantu oleh Carik Djunaris. Di era kepemimpinan Kades Sugiharjo Sukidi, pemerintahan Desa mulai ditata dengan melakukan beberapa perluasan wilayah yangdibagi menjadi beberapa dusun, rukun warga (RW) dan rukun tetangga (RT). Setelah Kades Sugiharjo habis masa jabatannya di tahun 1990, lalu digantikan oleh Kepala Desa H. Lamidi selama 2 (dua) periode sampai dengan tahun 2006. Setelah masa jabatan Kades H. Lamidi habis lalu digantikan oleh Kepala Desa Siswoyo, S. Pd. sampai sekarang.
Desa Karanggandu merupakan salah satu dari 12 (duabelas) desa yang masuk dalam wilayah Kecamatan Watulimo Kabupaten Trenggalek yeng terletak paling Selatan.
Adapun Desa Karanggandu dibagi menjadi 4 ( empat ) dusun, yaitu :
Desa Karanggandu sejak mulai berdiri berdiri dan sampai dengan sekarang telah mengalami beberapa pergantian kepala desa :
Pada periode ini Desa Karanggandu dipimpin oleh Kepala Desa Kasanayit
Pada periode ini Desa Karanggandu dipimpin oleh Kepala Desa Kariojoyo
Pada periode ini Desa Karanggandu dipimpin oleh Kepala Desa Martorejo
Pada periode ini Desa Karanggandu dipimpin oleh Kepala Desa Sutorejo dan dibantu oleh Cari Hadi Suyitno
Pada periode ini Desa Karanggandu dipimpin oleh Kepala Desa Sugiharjo Sukidi dan dibantu oleh Carik Djunaris
Pada periode ini Desa Karanggandu dipimpin oleh Kepala Desa H. Lamidi dibantu oleh Carik Djunaris dan Carik Nasrudin, SE
Pada periode ini Desa Karanggandu dipimpin oleh Kades Siswoyo, S. Pd dan dibantu oleh Sekretaris Desa Nasrudin, SE.
Pada periode ini Desa Karanggandu dipimpin oleh Kades Hj. Umtingah dan
dibantu oleh Sekretaris Desa Thoyibun
Pembangunan di Desa Karanggandu dari tahun ke tahun mengalami perkembangan yang sangat pesat di berbagai bidang pembangunan baik sarana prasarana, ekonomi dan sosial budaya.